9899赛季曼联实现辉煌的三冠王霸业，但基恩因停赛无法参加冠军杯决赛，这也是他最大的遗憾之一世纪之交的基恩开始进入职业生涯全盛期，在解决了续约问题后，他以无可争议的表现荣获9900赛季英超最佳球员称号，并在2002年世界杯预选赛中率爱尔兰国家足球队淘汰荷兰闯入决赛圈但世界杯开赛前，基恩与爱尔兰主帅麦卡锡闹翻，几个月之后他。
在接下来的三个赛季里，阿森纳每一年都是英超的亚军，位列曼联之后而在杯赛中，他们也有活跃的表现2000年，阿森纳打进了欧洲联盟杯的决赛，但遗憾的在点球大战中输给了土耳其的加拉塔萨雷队，之后的一年，他们又在足总杯决赛中1比2不敌利物浦，欧文的两个进球完成了逆转同样在2001年，阿森纳打进了欧洲冠军杯的八强；特队，这次胜利的过程是曲折的，首回合阿森纳客场1比3落败，但回到海布里的主场，却完成了3比0的大逆转阿森纳先是在同城死敌热刺的主场白鹿巷拿到了联赛冠军，随后又在温布利的决赛中通过加时赛击败利物浦，捧起在接下来的三个赛季里，阿森纳每一年都是英超的亚军，位列曼联之后而在杯赛中，他们也有活跃的表现。
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